Shai Maestro, nemzedéke egyik legígéretesebb és legtehetségesebb zongoristája. Különleges zenei világában a tradicionális jazz találkozik a kortárs zeneszerzés és improvizáció formabontó elemeivel.

Shai Maestro 2006-ban csatlakozott a világhírű izraeli bőgős, Avishai Cohen zenekarához. Az összes jelentős hangversenyteremben és fesztiválon megfordult velük, és négy albumukon zongorázott, melyek közül kettő a legendás Blue Note kiadó gondozásában jelent meg. Még játszott a zenekarral, amikor 2010-ben megalapította saját formációját, a Shai Maestro Triót, melynek két tagja a perui bőgős, Jorge Roeder és Ziv Ravitz, aki korábban Lee Konitz dobosa is volt.

Az azóta komoly nemzetközi sikereket magáénak tudó formáció fellépett már Chick Coreával, Tigran Hamasyannal és Diana Krall-lal is egy színpadon. Albumaikon a romantikus balladáktól a légiesen improvizatív szerzeményeken át rockba hajló szerzemények is szerepelnek. A trió ötödik lemeze már napjaink egyik legfontosabb kiadójánál, az ECM-nél jelent meg 2018-ban The Dream Thief címmel.